塑造模型手性大环化合物的分子环

 
酶CALB的催化口袋中的模型手性大环化合物(蓝色显示)(灰色，催化丝氨酸105显示为绿色[PDB ID 5GV5])。该图是使用Schrödinger，LLC的The PyMOL Molecular Graphics System版本1.2r3pre生成的。宏周期的对接是使用Forecaster计算平台的Fitd程序进行的。图片来源：蒙特利尔大环大学是由大原子环组成的分子。尽管分子相​​对较大且具有柔性，但它们并不总是保持“松散”状态，它们实际上可以将自身锁定为特定的形状和几何形状。
在制造中，控制大环的三维形状至关重要。例如，它有助于确定香水中的香气是独特的还是处方药是否可以治疗特定疾病。
但是对于合成化学家来说，那些研究分子结构，控制大环拓扑结构的人并不是一个简单的过程-直到现在，这要归功于蒙特利尔大学的研究。
在今天发表在《科学》杂志上的一项研究中，化学教授肖恩·柯林斯(Shawn Collins)领导的一个研究小组报告说，他们已经成功地利用了一种称为生物催化的自然过程来控制大环的形状。
他们说，这对于制药和电子产品的生产可能是一个福音。
柯林斯说：“我们制造的大环的形状使它们与众不同-它们就是所谓的平面手性。” “而且，平面手性拓扑控制着分子与自然的相互作用。总的来说，具有平面手性的大环化合物尚未得到充分研究，因为化学家通常在制造它们时遇到很多麻烦。”
到目前为止，他们有两种选择：执行乏味且浪费的多步合成，或者可以利用基于有毒，昂贵且在地壳中不丰富的元素(例如钌和铑)使用催化剂的方法。
长期以来，这两种方法都使化学家感到沮丧，Collins的团队正在寻找替代方法。他们在生物催化中发现了这种酶，该过程使用酶，生物催化剂(通常是无毒的催化剂)作为制备平面手性大环化合物的解决方案。
值得注意的是，即使化学家从未探索过用于合成平面手性大环化合物的生物催化方法，但事实证明，有一种可以制备大环化合物的可商购产品：称为CALB的脂肪酶。
使用这种酶，即使该酶并未为此目的而进化，其生物催化剂也能够以通常接近完美的选择性塑造大环。
重要的是，Collins和他的团队提出了一个综合计划，其中涉及使用简单的分子构件来“修饰”具有功能的大环。柯林斯解释说：“功能性是指手柄，或简单的原子组，它们很容易转换成更复杂的排列。”
“我们的希望是，现在可以定制大环化合物以影响行业。平面手性大环化合物已被用作抗生素和抗癌剂。使用这种方法可以在电子材料中应用，例如在激光和显示设备中。 。”